Tras la separación de sus padres, Connor, un chico de 12 años, tendrá que ocuparse de llevar las riendas de la casa, pues su madre está enferma de cáncer. Así las cosas, el niño intentará superar sus miedos y fobias con la ayuda de un monstruo, pero sus fantasías tendrán que enfrentarse no sólo con la realidad, sino con su fría y calculadora abuela.

Conor O´Malley (Lewis MacDougall) es un chico de 13 años que sufre acoso escolar en el colegio y cuya madre padece una grave enfermedad. A través de la ventana de su habitación, Conor puede ver un árbol que se ha mantenido en pie desde hace miles de años. Un día, después de la medianoche, Conor despierta y se encuentra un monstruo en la ventana. Pero no es el monstruo que él esperaba, el de la pesadilla que tiene casi todas las noches desde que su madre empezó el duro e inacabable tratamiento. No, este monstruo es algo diferente, y quiere lo más peligroso de todo: la verdad. ¿Podrá este increíble árbol que ha cobrado vida en su imaginación ayudarle a superar sus problemas?