En este trabajo tratamos de arrojar luz precisamente sobre los aspectos más desconocidos de su biografía, es decir, de su infancia y juventud hasta 1519 y de los últimos años de su vida en la Península Ibérica. Concretamente, sobre sus orígenes familiares, nos remontaremos incluso a su bisabuelo paterno, Nuño Cortés, pasando por su abuelo, por sus padres y por su vida en tierras de Medellín. Intentaremos reconstruir, con nueva documentación, su infancia y su juventud, su paso por Salamanca, que no por la Universidad, y por Valladolid, su embarque para La Española y su vida hasta su gran aventura conquistadora iniciada, como es bien sabido, en 1519. Hemos localizado más de una treintena de documentos inéditos aunque, por desgracia, sigue habiendo un problema de fuentes. Gran parte de la documentación que se custodiaba en los archivos de su terruño natal, y que hubiese resultado fundamental para reconstruir sus orígenes, fue destruida en la Edad Contemporánea, primero en la Guerra de la Independencia y, luego en la Guerra Civil. En Medellín no se conserva prácticamente ningún documento de los siglos XV y XVI. Sí los hay, en cambio, en la vecina localidad de Don Benito, tan vinculada también a la familia Cortés.